Оста́шков — город (с 1770) в России, административный центр Осташковского района Тверской области. Город расположен на берегу южной части озера Селигер, в 190 км от Твери. Население — 18803 жителя (2010 год; 20,6 тыс. по переписи 2002 года).
Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере. В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. Согласно другой версии, в летописных источниках отражен набег на другое поселение с названием Кличен. По местной легенде, после разгрома городка уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — по имени рыбака город и получил своё название.
В XIV—XVIII вв. Кличен-Осташков был центром Кличанской волости, относившейся к Ржевскому княжеству и Ржевскому уезду. Поселение состояло из двух слобод, принадлежавших Иосифо-Волоцкому монастырю и московскому митрополиту. В 1587 году в Осташковских слободах был построен острог и посажен воевода. В Смутное время, в 1610 году поляки не смогли взять городские укрепления, но значительно опустошили окрестности. В 1651-1653 гг. был построен новый острог, просуществовавший до 1676 года. Третья крепость простояла до опустошительного пожара в 1711 году и более не возобновлялась.
В 1772—1775 — Осташковская слобода становится центром Осташковского уезда Новгородской губернии, образованного из части земель Ржевского уезда. В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). При перепланировке в уездных городов в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской империи (как в 1763 г. новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов). В 1929—1935 Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 — Калининской области.
