Первое упоминание о городе находится в Англосаксонской хронике. Его название происходит из староанглийского названия Windles-ore, или «изогнутый речной берег». Старый Виндзор, ассоциируемый с резиденцией английских монархов, расположен более чем в трех километрах от современного города. При правлении короля Генриха I, королевский двор был перемещён на три мили вверх по течению реки в поместье Clewer (упоминаемой в книге Domesday как «Виндзорский Замок»). Примерно в 1170 году, замок был полностью выстроен из камня. Виндзорский мост считался одним из самых древних построенных на Темзе. В то время строительство мостов было достижением и наличие собственной переправы внесло большой вклад в развитие города и укрепило его влияние.
Новый Виндзор стал привилегированным городком, освобожденным от королевских налогов. С начала 13-го столетия город имел свою торговую гильдию при королевском покровительстве и вскоре стал главным городом графства. Король Эдуард I в 1277 году особым указом окончательно закрепил за Виндзором статус королевского городка.
Новый Виндзор играл ведущую роль в Средневековье, к 1332 став одним из пятидесяти самых богатых городов Англии. Капиталовложения в перестройку замка принесли лондонским ювелирам, виноторговцам и ремесленникам немалые прибыли, а горожанам так необходимые рабочие места. Перестройка и расширение замка при Эдуарде III (1350—68), например, было наибольшим строительным проектом в средневековой Англии, и много жителей Видзора были заняты именно на этом проекте. Генрих III, ста годами ранее, потратил больше денег на Виндзорский Замок, чем последующие короли на восстановление Вестминстерского аббатства. В 1348 Черная смерть сократила население города почти вдвое, однако строительные проекты Эдуарда III поспособствовали миграции населения в Англии и быстрому увеличению сократившегося городского населения. Чёрная смерть и последующие эпидемии холеры, следующие одна за другой с 1361—1372, стали временем ‘бума’ для местной экономики. В Виндзор стекались люди с Англии и континента.
Переустройство замка продолжалось и в 15-м столетии. Виндзор стал главным местом паломничества для большинства жителей Лондона. Паломники приезжали, чтобы коснуться королевской святыни убиенного Генриха VI, и фрагмента Истинного Креста в новой капелле Святого Георгия (1480) и посетить колледж Virgin (1440) в Итоне (теперь известный как Итонский Колледж). Паломники приходили с немалыми суммами и тратили их в городе. Чтобы расселить всех паломников в Виндзоре было открыто двадцать девять гостиниц. Город стал очень богатым. Для лондонских паломников Виндзор был, вероятно, вторым в важности после Кентербери и Святого Томаса Бекета. Генрих VIII был похоронен в усыпальнице Святого Георгия в 1547 году, рядом с телом Джейн Сеймур, матери его единственного законного наследника, Эдуарда VI.
Город начал застраиваться спустя приблизительно десять лет после Реформации. Замок считали воплощением старой Англии, а прежние святыни стали именовать суевериями. Большинство сообщений из исторических хроник говорит о Виндзоре в 16-м и 17-м столетии как о бедном городе с обветшавшими улицами и ужасными жилищными условиями. Уильям Шекспир в одном из своих произведений говорит о многих частях города и окружающей его сельской местности, подразумевая улицы города возле замка и реки.
Несмотря на свою королевскую зависимость, как и многие коммерческие центры, Виндзор стал Парламентским городом. Однако сокращение числа общественных зданий в тот период говорит о городе, пребывающем в состоянии упадка.
С зданием двух армейских бараков, наметилось новое развитие Виндзора. Однако самыми драматическими событиями середины XIX века были: строительство 2-х ветвей железных дорог и дворца для королевы Виктории. Чрезмерная перестройка и воссоздание средневекового облика Виндзора привели к разрушению старого города.
Развитие большинства существующих началось с середины 19-го столетия. После начала Первой мировой войны королевская династия Великобритании, имевшая немецкое происхождение, из патриотических соображений сменила название с Саксен-Кобург-Готской на Виндзорскую.
Новый Виндзор был официально переименован в Виндзор в 1974 году.
